Последњи филм 1999. године урадио је опет са Смитом и Дејмоном - "Догма", који је те године био један од најконтроверзнијих филмова. Следеће године снима филм са Шарлиз Терон (Charlize Theron) под називом "Игра јелена" ("Reindeer Games"), са истом екипом која је радила "Армагедон". Снима још један високобуџетни филм - "Перл Харбор" ("Pearl Harbor", 2001). Исте године снима и "Jay and Silent Bob Strike Back", поново са Смитом и Дејмоном. У Холивуд се враћа 2002. године улогама у филмовима "Changing Lanes" и "Сви наши страхови" ("The Sum of All Fears"). Следеће године снима "Deredevil". Филм "Жили" ("Gigli", 2003), који је снимио са тадашњом вереницом, Џенифер Лопез, доживео је те године највећи финансијски фијаско. Његов филм из исте године - "Исплата" ("Paycheck") Џона Вуа, такође није бриљирао на благајнама, али је добио похвале дела критике.
Занимљивости
Пуно име: Бенџамин Геза Алфек (Benjamin Geza Affleck) Висина: 1,90 m Са глумицом Гвинет Платроу (Gwyneth Paltrow) забављао се годину дана. За време снимања филма "Игра јелена" ("Reindeer Games") случајно га је оборио професионални играч америчког фудбала, после чега је кратко био у несвести. Сценарио за филм "Добри Вил Хантинг" ("Good Will Hunting") Афлек и Дејмон су продали кући "Мирамакс" за само 600.000 долара. Има пет мотора. Глумац Чарли Шин (Charlie Sheen) одвезао је Афлека у центар за рехабилитацију у коме се овај одвикавао од зависности од алкохола. Познат је као одличан имитатор. За време снимања филма "Сви наши страхови" ("The Sum of All Fears") "скинуо" је партнера из филма, Моргана Фримана (Morgan Freeman). Његова имитација била је тако добра да му је Фриман наводно у шали запретио да ће га убити ако то икада понови. Забављао се са Џенифер Лопез (Jennifer Lopez) две године. Заказано венчање је отказано и затим је уследио раскид. Џенифер Лопез је песму "Dear Ben" посветила њему и у њој објаснила свету колико га воли. Магазин "People" именовао га је за најсексепилнијег човека на свету 2002. године. На почетку каријере зарађивао је око 20.000 долара по филму, да би за филм "Исплата" добио чак 15 милиона долара. Говори шпански и арапски језик. Недавно је постао стриц. Брат Кејси Афлек и његова супруга Самер Феникс (Summer Phoenix) добили су кћерку Индијану у мају ове године. Самер је млађа сестра покојног глумца Ривера Феникса (River Phoenix)