Били Боб Торнтон (Billy Bob Thornton) се затим разводи од своје четврте жене и враћа својим улогама иза камере - режији и писању. У то време глуми и главну улогу у филму "Daddy and Them", комичној драми о ексцентричној породици из Алабаме.
Поред овог филма, 2000. године учествује у још неколико пројеката као што су "Wakin" Up in Reno", романтична комедија о два пара која заједно одлазе у Рено како би гледали монстер трак шоу (Торнтон у филму глуми заједно са Наташом Ричардсон, Патриком Свејзијем и Шарлиз Терон) и у вестерну "South of Heaven, West of Hell".
Пристаје да се појави у филму "The Man Who Wasn"t There" Џоела и Итана Коена, а да је једва и погледао сценарио пошто је и пре тога био поштовалац рада браће Коен. Глумио је бербера који се до гуше увлачи у проблеме покушавајући да изведе једну наизглед обичну уцењивачку превару.
После овог филма појављује се поред Бруса Вилиса у комедији "Бандити", која није доживела неки запаженији успех. Глуми у филму "Monster"s Ball" поред Хале Бери, која је за ову улогу добила и Оскара за најбољу женску улогу. У овом филму приуштио нам је уживање у нежном портрету човека који покушава да помири осећање љубави према жени афроамеричког порекла и последице расистичког васпитања свог оца.
Одлучује да се "искупи" улогом у филму "Levity" приказаном на Санденс филм фестивалу, а поново се удружује са браћом Коен у романтичној комедији "Intolerable Cruelty" и у улози председника Америке у "Love Actually" (2003). Те године озваничио је и везу са глумицом Анџелином Џоли, али се брак распада маја исте године.
Уследила је улога вулгарног мизантропски расположеног Деда Мраза у црној хит комедији Терија Звигофа, "Bad Santa", а затим и улога легендарног Дејвија Крокета у акционом историјском епу "The Alamo" (2004). Ове године изашао је и његов филм "Friday Night Lights", у коме игра тренера једног школског рагби тима.
Торнтонова нова девојка, Кони Инглуд, родила је њихово заједничко дете у септембру ове године. У октобру Торнтон је добио звезду на холивудском плочнику славних. Анџелина Џоли закупила је читаву страну једних познатих новина како би му честитала на томе.