Тери Гилијам (Terry Gilliam) постао је познат још 1969. године, као једини амерички члан екипе широм света популарне ТВ серије "Летећи циркус Монтија Пајтона" ("Monty Python’s Flying Circus"), коју је радио у сарадњи с Теријем Џонсом, Мајком Пелином, Ериком Ајдлом, Џоном Клизом и Грејамом Чепманом. Гилијам је био задужен за сценарио и за анимиране сцене, а повремено је и глумио.
Свој први играни филм - "Монти Пајтон и свети грал" ("Monty Python And The Holy Grail"), режирао је заједно с Теријем Џонсом, да би убрзо уследио његов самостални редитељски првенац - "Jabberwocky". Гилијам је затим режирао "Time Bandits", иреално путовање једног дечака и неколико патуљака кроз историју, филм у којем је играо и Џон Клиз.
Режирао је уводну сцену филма "Монти Пајтоново схватање живота" ("Monty Python’s Meaning of Life"), а убрзо потом и остварење за које многи сматрају да је ремек-дело – "Бразил", с Робертом де Ниром у главној улози. Критика је високо оценила овај филм, добио је награду за најбољи филм Удружења критичара Лос Анђелеса, а номинован је за награду Оскар у категорији Најбољи оригинални сценарио. То је било четири године пре него што је режирао филм "Авантуре барона Минхаузена" ("The Adventures of Baron Munchausen"). Уследио је "Краљ рибара" ("The Fisher King"), у ком је главну улогу одиграо Џеф Бриџиз, а за који је Гилијам био номинован за најбољег режисера за награду Златни глобус. Овај филм освојио је и Сребрног лава на Интернационалном филмском фестивалу у Венецији.
У режисерску столицу вратио се феноменалним научнофантастичним епом "12 мајмуна" ("12 Monkeys") 1995. године. Овај филм доживео је своју премијеру на Берлинском филмском фестивалу. Затим је снимио "Fear and Loathing in Las Vegas", адаптацију романа Хантера С. Томпсона из 1971. године, за који је сам урадио сценарио. Главне улоге у филму одиграли су Џони Деп и Бенисио дел Торо, а Гилијам је био позван да овим остварењем учествује у такмичарском програму Филмског фестивала у Кану 1998. године.
Године 2000. започео је продукцију филма који представља његов дугогодишњи сан - "Човек који је убио Дон Кихота" ("The Man Who Killed Don Quixote"), на којем би по други пут сарађивао с Депом. Међутим, озбиљни проблеми довели су до тога да снимање буде стопирано већ у првих неколико недеља, противно његовим жељама. Последње што је режирао јесте фантастична прича за децу "Tideland".