Улогом у филму Бернарда Бертолучија (Bernardo Bertolucci) - "Украдена лепота" ("Stealing Beauty", 1996), Тајлерова прави велики пробој. Играјући деветнаестогодишњакињу која долази у Италију да пронађе оца и изгуби невиност, изненада постаје нова "ин" девојка Холивуда, појављује се на насловним странама часописа и улази на листу магазина "People" међу "50 најлепших" у 1997. години.
Игра главну улогу у филму "Измишљајући Аботове" ("Inventing the Abbots", 1997), а након кратког појављивања у остварењу "Полукружно скретање" ("U-Turn") исте године, Тајлерова ступа у царство огромних буџета и још већих прихода са биоскопских благајни као ћерка Бруса Вилиса (Bruce Willis) и девојка Бена Афлека (Ben Affleck) у филму "Армагедон" ("Armageddon", 1998).
Следеће године враћа се "уметничком" филму у остварењу Роберта Алтмана (Robert Altman) "Кукино богатство" ("Cookie"s Fortune"). Филм је, као и велика глумачка екипа, наишао на одличне критике: Лив Тајлер, Глен Клоуз (Glenn Close), Џулијана Мур (Julianne Moore), Чарлс С. Датон (Charles S. Dutton), Крис О"Донел (Chris O"Donnell) и Нед Бити (Ned Beatty).
Исте године Тајлерова доказује свој таленат појавивши се поред Роберта Карлајла (Robert Carlyle) и Џонија Ли Милера (Johnny Lee Miller) у филму "Plunkett and Macleane", који припада жанру филмова снимљених на путовањима у XVIII веку. Такође, добија и главну улогу у филму "Оњегин" ("Onegin"), који је своју премијеру имао на Филмском фестивалу у Торонту, у режији Марте Фајнс (Martha Fiennes), где глуми објекат исцрпљујуће наклоности Ралфа Фајнса (Ralph Fiennes).
Након деструктивне неодољиве заводнице у комедији из 2001. године - "Једна ноћ код Мекула" ("One Night at McCool"s"), Тајлерова се још једном враћа кроз време, овога пута стављајући своју вилинску лепоту у службу Аруене (Arwen), виле са тешком дилемом шта треба да изабере - љубав или бесмртност, у грандиозној филмској адаптацији (из три дела) Толкиновог књижевног дела "Господар прстенова" ("Lord of the Rings"), коју је режирао Питер Џексон (Peter Jackson).
Где је данас? Од марта 2003. године удата је за рокера Ројстона Ленгдона (Royston Langdon), трудна је и чека термин за порођај.