Филм "Лудости Дика и Џејн" је једноставна прича о двоје људи који скрену с ума покушавајући да одрже амерички сан на јави. Дик је скоро 15 година стрпљиво чекао да постане потпредседник у својој фирми. Тај дан је коначно стигао. Његов шеф, Џеф Мекалистер (Алек Болдвин), коначно га унапређује, а супруга Џејн коначно може да напусти свој посао у туристичкој агенцији.
Међутим, славље је кратко трајало. Фирма је умешана у велики скандал, Дик остаје на улици, док његов шеф користи предности свог богатства. Суочен с гомилом дугова, Дик покушава да нађе посао, било какав посао. Најбоље слободно место је у супермаркету. Џејн такође одлучује да нађе нов посао. Блефира да је инструкторка тае-боа, а онда покушава да заради нешто новца као заморче у хемијској индустрији.
Они очигледно нису створени за те послове, па су приморани да постепено продају своју богату имовину. На ивици живаца, Дик покушава да поврати бар део свог некадашњег живота и краде делиће травњака свог комшије да би обновио своје оголело двориште. Убрзо он и Џејн предузимају серију ноћних крађа, док шестогодишњег сина Била остављају кућепазитељки на чување. Неко време их узбуђује тај нови живот модерних Бони и Клајда, али ускоро схватају да није свака крађа иста. Откривају да пут до њиховог некадашњег живота и до њиховог разума подразумева исправљање неправде коју је Дику и његовим колегама учинио бескрупулозни шеф. Време је за наплату дугова.
Паралела између крађе Дика и Џејн и крађе Диковог шефа увек је била на уму Керију. Он не оправдава оно што његов лик ради да би наплатио године верности фирми. "Дик и Џејн краду из потребе да одрже стари начин живота. Поред тога, за њих је крађа вид побуне", каже Кери. "Џек Мекалистер краде из потребе за доминацијом, али су он и Дик само на различитим нивоима исте ствари. У питању је потреба да се изгледа као победник."
"Кад-тад све им се то обије о главу", каже редитељ Парисот. "Освешћују се и схватају да је најбољи начин да врате све што су изгубили да освете људе с којима је Дик радио и који су такође изгубили све када их је шеф преварио задржавши свој луксузни стил живота."
Филм је у потпуности снимљен у јужној Калифорнији.