Бен Стилер рођен је 30. новембра 1965. године у Њујорку. Он је син Џерија Стилера и Ен Меаре, који су се својевремено прославили у америчким комедијама. Стилер је своју каријеру комедијаша започео после напуштања Лос Анђелеса 1984. године. Најпре је сам писао сценарије за позоришне представе у којима је и учествовао, а касније је имао и прву улогу у комедији "Свежи коњи" 1987. године. После две године, добио је улогу водитеља хумористичке емисије "Суботње вече", којом се прославио у Америци.
Уследио је и његов популарни получасовни "Шоу Бена Стилера" на MTV-ју. Наредних неколико година Стилер режира и глуми у својим филмовима, мада не доживљава већу популарност.
Године 1997. Стилер режира свој најуспешнији (у комерцијалном погледу) филм, "Cable Guy", који је велики успех доживео и захваљујући комичном Џиму Керију. У 2000. години, Стилер се појављује у филму "Keeping the Faith", а 2001. у остварењу "Зулендер".
У мају 2000. године, Стилер се венчао са глумицом Кристин Тејлор. У Холивуду је познат као одличан режисер и глумац у комедијама.